Aminosäuren: Aufbau, Einteilung, Funktion und Mangel

Aminosäuren sind die Grundbausteine aller Proteine und damit ungemein wichtig für das Leben selbst. Sie sind an unzähligen biologischen Prozessen beteiligt – vom Muskelaufbau über den Energiestoffwechsel bis hin zur Produktion von Hormonen und Neurotransmittern. Doch was genau sind Aminosäuren? Wie sind sie aufgebaut, und welche Funktionen übernehmen sie im Körper? Die Antwort auf diese Fragen und mehr gibt es in dem folgenden Artikel.

Definition – Was sind Aminosäuren?

Aminosäuren, oft mit der Abkürzung „AS“ bezeichnet, sind organische Verbindungen, die als Grundbausteine der Proteine (Eiweiße) fungieren. Sie sind essenziell für zahlreiche biologische Prozesse und spielen eine entscheidende Rolle im menschlichen Körper.

Aminosäuren übernehmen vielfältige Funktionen, insbesondere als Baustoffe für Körpergewebe, Enzyme und Hormone. Darüber hinaus sind sie zentrale Akteure im Stoffwechsel, da sie an der Energiegewinnung und an zahlreichen biochemischen Reaktionen beteiligt sind.

Neben ihrer strukturellen und metabolischen Bedeutung sind AS auch in der Signalübertragung involviert. Einige AS dienen als Neurotransmitter oder Vorstufen für Botenstoffe, die für die Kommunikation zwischen Zellen notwendig sind.

Obwohl insgesamt mehr als 100 verschiedene Aminosäuren bekannt sind, spielen nur 20 proteinogene AS eine direkte Rolle in der Proteinsynthese des menschlichen Körpers. Diese werden in essenzielle und nicht-essenziell unterteilt, je nachdem, ob der Körper sie selbst synthetisieren kann oder auf die Zufuhr über die Nahrung angewiesen ist.

Aminosäuren – Aufbau und Struktur

Aminosäuren gehören zur Gruppe der Carbonsäuren, weisen jedoch eine besondere chemische Struktur auf. Neben der typischen Carboxylgruppe (-COOH) besitzen sie eine zusätzliche Aminogruppe (-NH₂), die sich am alpha-C-Atom befindet. Diese Kombination macht AS zu Ampholyten, da sie sowohl saure als auch basische Eigenschaften besitzen.

Der grundlegende Aufbau einer Aminosäure folgt einem festen Muster. Ein zentrales Kohlenstoffatom (α-C-Atom) dient als Verknüpfungspunkt für vier verschiedene Bindungspartner

• Eine Aminogruppe (-NH₂), die Stickstoff enthält und für die basischen Eigenschaften verantwortlich ist.
• Eine Carboxylgruppe (-COOH), die als saurer Bestandteil fungiert.
• Ein einfaches Wasserstoffatom (H).
• Eine Seitenkette (R-Gruppe), die je nach Aminosäure variiert und ihre chemischen und physikalischen Eigenschaften bestimmt.

Die Seitenkette (R-Gruppe) ist das entscheidende Strukturelement, das Aminosäuren voneinander unterscheidet. Während einfache AS wie Glycin nur ein Wasserstoffatom als Seitenkette besitzen, können andere komplexe funktionelle Gruppen aufweisen, die ihre Polarität, Ladung und chemische Reaktivität beeinflussen.

Durch diesen charakteristischen Aufbau sind Aminosäuren in der Lage, Peptidbindungen zu bilden, wodurch sie sich zu langen Ketten – den Proteinen – zusammensetzen können.

Aminosäuren – Einteilung und Arten

Aminosäuren lassen sich auf verschiedene Weise klassifizieren, unter anderem anhand ihrer Struktur, dem Vorkommen im Körper, Synthesemöglichkeiten und der Rolle im Stoffwechsel.

Einteilung nach Struktur

Je nachdem, an welchem Kohlenstoffatom die Aminogruppe (-NH₂) gebunden ist, unterscheidet man verschiedene Arten von Aminosäuren:

α-Aminosäuren (alpha-AS):

Die Aminogruppe befindet sich am alpha-C-Atom, also direkt neben der Carboxylgruppe.
Diese Gruppe umfasst die proteinogenen Aminosäuren, die für den Aufbau von Proteinen im menschlichen Körper essenziell sind.

• Beispiele: Glycin, Alanin, Leucin, Glutamin.

β-Aminosäuren (Beta-AS):

Die Aminogruppe sitzt am beta-C-Atom, also ein Kohlenstoffatom weiter entfernt von der Carboxylgruppe als bei Alpha-AS.
Diese Form kommt in der Natur seltener vor, kann aber in bestimmten Stoffwechselprozessen eine Rolle spielen.

• Beispiel: β-Alanin, das als Bestandteil von Coenzym A wichtig für den Energiestoffwechsel ist.

γ-Aminosäuren (gamma-AS):

Hier befindet sich die Aminogruppe am gamma-C-Atom, also noch weiter vom Carboxylende entfernt. Ein bekanntes Beispiel ist γ-Aminobuttersäure (GABA), ein bedeutender Neurotransmitter im zentralen Nervensystem.

Diese strukturelle Einteilung ist wichtig, da die Lage der Aminogruppe Einfluss auf die biochemischen Eigenschaften und Funktionen der Aminosäure hat. Während α-Aminosäuren essenziell für den Proteinaufbau sind, haben β- und γ-Aminosäuren oft spezialisierte Rollen in Stoffwechselprozessen oder der Signalübertragung.

Proteinogene und nicht-proteinogene Aminosäuren

Proteinogene Aminosäuren sind diejenigen, die direkt am Aufbau von Proteinen im menschlichen Körper beteiligt sind.

Beim Menschen gibt es 20 dieser Aminosäuren, die durch den genetischen Code codiert sind und in die Struktur von Proteinen eingebaut werden. Sie alle gehören zu den α-Aminocarbonsäuren. Die Seitenkette (R-Gruppe) ist das entscheidende Strukturelement, das jeder Aminosäure ihre spezifischen Eigenschaften verleiht. Sie bestimmt Größe, chemische Reaktivität, Ladung und Molekularmasse der jeweiligen Aminosäure.

Nicht-proteinogene Aminosäuren hingegen sind Aminosäuren, die keine Proteine im menschlichen Körper aufbauen, aber dennoch wichtige Funktionen haben können. Dazu gehören zum Beispiel γ-Aminobuttersäure (GABA), die als Neurotransmitter fungiert, oder Ornithin, das im Harnstoffzyklus eine Rolle spielt.

Alle proteinogenen AS liegen in der L-Form vor. In der Fischer-Projektion zeigt die Aminogruppe also stets nach links. Bis auf Glycin besitzen alle AS am alpha-C-Atom ein Chiralitätszentrum.

Synthesemöglichkeit: Essenziell vs. Nicht-essenziell

Aminosäuren lassen sich weiterhin nach ihrer Biosynthese-Fähigkeit im menschlichen Körper in essenzielle und nicht-essenzielle unterteilen.

Nicht-essenzielle Aminosäuren kann der Körper selbst synthetisieren, entweder aus anderen Aminosäuren oder durch Stoffwechselprozesse.
Essenzielle AS hingegen können nicht vom Körper hergestellt werden und müssen daher über die Nahrung zugeführt werden.

Neben dieser grundlegenden Einteilung gibt es eine dritte (und vierte) Gruppe: bedingt-essenzielle oder semi-essenzielle Aminosäuren. Diese sind unter normalen Bedingungen nicht essenziell, können aber in bestimmten Lebenssituationen unverzichtbar werden, zum Beispiel in Wachstumsphasen (Kinder, Jugendliche), während Schwangerschaft und Stillzeit, in der Rekonvaleszenz (Genesung nach Krankheit oder Operationen) oder bei Vorliegen bestimmter Stoffwechselerkrankungen. Zu den bedingt-essenzielle Aminosäuren gehören Arginin (essenziell für Kinder) und Histidin (essenziell für Säuglinge)

Die beiden Aminosäuren Cystein und Tyrosin können zwar synthetisiert werden, allerdings nur aus essenziellen Vorstufen (Methionin → Cystein; Phenylalanin → Tyrosin). Deshalb gelten sie als semi-essenzielle Aminosäuren.

Hier ein Überblick der Einteilung nach Synthesemöglichkeiten:

Abbauweg und Stoffwechsel

Aminosäuren werden im Körper auf unterschiedliche Weise abgebaut, je nachdem, ob sie als Energiequelle dienen oder für andere biochemische Prozesse genutzt werden. Grundsätzlich unterscheidet man zwischen glukogenen und ketogenen Aminosäuren.

Glukogene AS können in Zwischenprodukte des Citratzyklus umgewandelt werden, sodass sie für die Glukoneogenese, also die Neubildung von Glukose, zur Verfügung stehen. Dies ist besonders wichtig in Phasen des Fastens oder bei intensiver körperlicher Belastung, wenn der Körper verstärkt auf alternative Energiequellen zurückgreifen muss.

Ketogene AS hingegen werden nicht in Glukose umgewandelt, sondern zu Ketonkörpern abgebaut, die dem Körper – insbesondere dem Gehirn – als alternative Energiequelle dienen, wenn nicht genügend Kohlenhydrate verfügbar sind. Einige Aminosäuren, wie Phenylalanin, Tyrosin, Isoleucin und Tryptophan, können sowohl glukogen als auch ketogen abgebaut werden, während Leucin und Lysin ausschließlich ketogen sind.

Ein weiterer zentraler Aspekt des Aminosäureabbaus ist der Umgang mit dem anfallenden Stickstoff, der als Ammoniak (NH₃) in den Stoffwechsel gelangt. Da Ammoniak bereits in geringen Mengen toxisch ist, wird es im Körper über den Harnstoffzyklus (Ornithin-Zyklus) entgiftet. In der Leber wird Ammoniak mit Kohlendioxid zu Carbamoylphosphat verknüpft, das anschließend über eine Reihe enzymatischer Schritte zu Harnstoff (Urea) umgewandelt wird. Dieser wasserlösliche Harnstoff gelangt über das Blut zu den Nieren und wird dort mit dem Urin ausgeschieden. Der Harnstoffzyklus ist essenziell, um die Stickstoffhomöostase im Körper aufrechtzuerhalten und eine gefährliche Anreicherung von Ammoniak im Blut zu verhindern.

Neben der Energiegewinnung spielt der Aminosäurestoffwechsel auch eine wichtige Rolle bei der Synthese biogener Amine, die durch Decarboxylierung aus Aminosäuren entstehen. So wird beispielsweise Glutamat in GABA (γ-Aminobuttersäure) umgewandelt. Tryptophan hingegen dient als Ausgangsstoff für Serotonin, das eine zentrale Rolle bei der Regulation von Stimmung und Schlaf spielt, während es in weiteren Stoffwechselschritten in das Schlafhormon Melatonin umgewandelt wird. Tyrosin ist die Vorstufe für Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin. Auch Histidin wird durch Decarboxylierung in Histamin umgewandelt, das an Immunreaktionen und Entzündungsprozessen beteiligt ist.

Aminosäuren – Chemische Eigenschaften

Aminosäuren zeichnen sich durch vielseitige chemische Eigenschaften aus, die maßgeblich von ihrer Struktur und insbesondere ihrer Seitenkette bestimmt werden. Eine zentrale Eigenschaft ist ihre Funktion als Ampholyte, was bedeutet, dass sie sowohl als Säuren als auch als Basen reagieren können. Dies liegt an ihrer charakteristischen Struktur, die eine Carboxylgruppe (-COOH), die Protonen abgeben kann, und eine Aminogruppe (-NH₂), die Protonen aufnehmen kann, enthält. Durch diese Eigenschaft verfügen AS über mindestens zwei pKₛ-Werte.

Die Polarität der Seitenkette bestimmt außerdem, ob eine Aminosäure hydrophil (wasserlöslich) oder hydrophob (wasserunlöslich) ist. Hydrophile Aminosäuren enthalten polare funktionelle Gruppen wie Hydroxyl- (-OH), Carboxyl- (-COOH) oder Amidgruppen (-CONH₂), die Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen eingehen können. Typische Vertreter sind Serin, Threonin, Glutamin und Asparagin, die sich meist an der Oberfläche von Proteinen befinden, um mit Wasser zu interagieren. Hydrophobe Aminosäuren hingegen besitzen unpolare Seitenketten, die keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können. Dazu gehören Leucin, Isoleucin, Valin und Phenylalanin. Diese befinden sich dementsprechend oft im Inneren von Proteinen, um den Kontakt mit Wasser zu vermeiden.

Ein weiterer wichtiger Faktor ist die Ladung der Aminosäuren, die je nach pH-Wert variieren kann. Saure Aminosäuren wie Glutaminsäure und Asparaginsäure enthalten eine zusätzliche Carboxylgruppe in der Seitenkette, die in Lösung Protonen abgeben kann und dadurch eine negative Ladung trägt. Basische Aminosäuren wie Lysin, Arginin und Histidin besitzen hingegen eine zusätzliche Aminogruppe, die Protonen aufnehmen kann, wodurch sie positiv geladen sind. Neutrale AS wie Serin, Threonin oder Tyrosin enthalten zwar polare Gruppen, sind aber insgesamt ungeladen.

Aminosäuren – Aufgabe und Funktion

Aminosäuren übernehmen im menschlichen Körper eine Vielzahl lebenswichtiger Funktionen. Ihre wohl bedeutendste Aufgabe ist die Funktion als Bausteine von Proteinen, die wiederum eine fundamentale Rolle in nahezu allen biologischen Prozessen spielen. Proteine sind essenzielle Bestandteile aller Körperzellen und unverzichtbar für den Aufbau und die Erhaltung von Muskeln, Organen, Haut, Enzymen, Hormonen und Antikörpern. Ohne Aminosäuren wäre die Bildung dieser Strukturen nicht möglich.

Neben ihrer Funktion als Proteinbausteine dienen sie auch als Ausgangssubstanzen für zahlreiche körpereigene Substanzen. So sind sie an der Synthese von Hormonen, Neurotransmittern und Gallensalzen beteiligt. Beispielsweise ist Tryptophan die Vorstufe von Serotonin, einem Neurotransmitter, der für Stimmung und Schlafregulation wichtig ist. Ebenso wird Tyrosin zur Bildung der Schilddrüsenhormone, von Dopamin sowie von Adrenalin und Noradrenalin benötigt, die eine zentrale Rolle im Nervensystem und bei der Stressreaktion spielen.

Ein weiterer bedeutender Aspekt ist die Beteiligung von Aminosäuren am Energiestoffwechsel. Durch den Abbau bestimmter Aminosäuren kann der Körper seinen Energiebedarf decken, insbesondere in Situationen, in denen andere Energielieferanten wie Kohlenhydrate oder Fette nicht ausreichend verfügbar sind. Dies ist besonders während des Fastens, intensiver körperlicher Aktivität oder in Stresssituationen relevant, wenn Muskelproteine als Energiequelle herangezogen werden.

Darüber hinaus haben einige Aminosäuren eine direkte Funktion als Botenstoffe im Nervensystem. Glutamat ist beispielsweise der wichtigste exzitatorische Neurotransmitter, der die Signalübertragung zwischen Nervenzellen ermöglicht. GABA hingegen ist der wichtigste hemmende Neurotransmitter, der eine beruhigende Wirkung auf das Nervensystem hat. Auch Histidin, das in Histamin umgewandelt wird, ist ein wichtiger Botenstoff, der an Immunreaktionen und Entzündungsprozessen beteiligt ist.

Aminosäuren – Bedarf

Der tägliche Bedarf an Aminosäuren richtet sich in erster Linie nach der Zufuhr der essenziellen Aminosäuren, da diese vom Körper nicht selbst synthetisiert werden können. Die empfohlene tägliche Aufnahme variiert je nach Aminosäure und beträgt für Erwachsene beispielsweise vier bis fünf mg pro Kilogramm Körpergewicht für Tryptophan, während der Bedarf an Leucin mit 39 bis 42 mg/kg Körpergewicht deutlich höher ist.

Die Deckung des Aminosäurenbedarfs erfolgt in erster Linie über die tägliche Proteinzufuhr, da Proteine aus Aminosäuren bestehen und durch die Verdauung in ihre einzelnen Bestandteile zerlegt werden. Für Erwachsene wird eine tägliche Proteinzufuhr von 0,8 g pro Kilogramm Körpergewicht empfohlen, was einem Richtwert entspricht, der den allgemeinen Bedarf abdecken soll. Allerdings gibt es individuelle Schwankungen, abhängig von Faktoren wie Alter, Geschlecht, körperlicher Aktivität und gesundheitlichem Zustand.

Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) weist in ihren Empfehlungen zur Aminosäurenzufuhr darauf hin, dass der tatsächlich optimale Bedarf derzeit nicht abschließend genau bestimmt werden kann. Dies liegt daran, dass viele Faktoren wie individuelle Stoffwechselunterschiede und Ernährungsgewohnheiten eine Rolle spielen. Trotzdem zeigt sich in den aktuellen Ernährungstrends, dass die Bedeutung einer ausreichenden Eiweißzufuhr zunehmend betont wird.

Aminosäure-Mangel

Ein Mangel an Aminosäuren entsteht, wenn der Körper nicht genügend essenzielle Aminosäuren aufnimmt oder nicht-essenzielle Aminosäuren nicht ausreichend synthetisieren kann. Ursachen sind unausgewogene Ernährung, chronische Darmerkrankungen (z. B. Morbus Crohn, Zöliakie), erhöhter Bedarf in Schwangerschaft, Wachstum oder Stress sowie Stoffwechselstörungen.

Mögliche Symptome eines Mangels sind:

• Körperliche Beschwerden: Appetitmangel, Muskelschwund, Erschöpfung, Fettansammlung
• Neurologische und psychische Symptome: Reizbarkeit, Schlaflosigkeit, Angstzustände, Depressionen
• Blut- und Hormonstörungen: Anämie, Hormonungleichgewicht (z. B. Insulin-, Schilddrüsenhormon-Mangel)
• Wachstums- und Entwicklungsprobleme: Verzögerte körperliche und kognitive Entwicklung

Welche Lebensmittel enthalten Aminosäuren?

Einige Lebensmittel enthalten alle essenziellen Aminosäuren in ausreichender Menge und werden daher als „komplette Proteine“ bezeichnet. Dazu gehören insbesondere tierische Produkte wie Rindfleisch, Geflügel, Eier und Milchprodukte, aber auch pflanzliche Quellen wie Quinoa, Soja und Buchweizen.

Welche Lebensmittel reich an einzelnen essenziellen Aminosäuren sind, zeigt abschließend diese Tabelle: